Отчисленный из колледжа и уличённый в незаконной деятельности, 19-летний Сет Дэвис решает открыть казино прямо у себя дома в Нью-Йорке, привлекая внимание не только друзей, но и местных богачей, включая Грега Вайнштейна. Несмотря на серьёзные доходы, казино быстро привлекает нежелательное внимание и закрывается, оставляя Сета в поисках альтернативы. Его шанс на спасение приходит неожиданно, когда Грег предлагает ему место в брокерской компании «Джей Ти Марлин» на Лонг-Айленде. Вдохновлённый возможностью начать новую жизнь и заработать миллионы, Сет быстро вливается в мир высоких финансов. На новом месте он не только становится успешным брокером, но и вступает в романтические отношения с Эбби Халперт, секретаршей компании и бывшей девушкой Грега, что добавляет интриг в его уже насыщенную жизнь.
В процессе обучения Сета навыкам работы продажника упоминается фраза «Всегда заключайте контракты!» из художественного фильма «Гленгарри Глен Росс (Американцы)» (1992).
В сцене, когда герои Вина Дизеля и Джованни Рибизи поджидают у дома героя Никки Кэтт, зрителю не показано, как заводится или едет автомобиль. Получилось так, что перед съёмками этой сцены в машине сидел Бен Аффлек и слушал музыку, а уходя домой, машинально сунул ключи от автомобиля в карман. Найти Аффлека вовремя не сумели, и сцену сняли с неподвижным автомобилем, только в доме зажгли свет, чтобы в стёклах не отражалась съёмочная группа и оборудование.
В фильме с определёнными вольностями в изложении рассказана история Джордана Белфорта (это американский оратор-мотиватор и бывший брокер, был осуждён за мошенничества, связанные с манипуляциями на рынке ценных бумаг и организацией торговли дешёвыми акциями).