Орландо, молодой и обаятельный юноша, становится фаворитом стареющей королевы в свои шестнадцать. С этого момента его жизнь кардинально меняется, открывая перед ним мир богатства и вечной молодости. После смерти королевы, Орландо влюбляется в русскую девушку Сашу, однако её предательство заставляет его искать утешение в поэзии и политике. Ничего не принося удовлетворения, он погружается в глубокий сон, из которого пробуждается уже в образе женщины. В новом теле, Орландо исследует свою сексуальность, сталкиваясь с предрассудками эпохи просвещения, и, в конце концов, открывает для себя радость материнства, обретая не только новую жизнь, но и новое понимание себя.
Джессика Суинтон, исполнившая роль дочери Орландо, приходится племянницей Тильде Суинтон.
Фильм разделён на 7 смысловых частей, и в каждой новой части глаза героини Тильды Суинтон меняют цвет.
Сцена в пустыне с участием Орландо и персонажа в исполнении Лотера Блюто основана на реально случившемся. Салли Поттер устроила в пустыне банкет, чтобы уговорить местное русское начальство дать разрешение на использование в съёмках расположенного поблизости замка. Во время банкета гостям предлагали русские напитки, однако пить их неразбавленными никто из творческого коллектива фильма оказался не готов.
Салли Поттер и Тильда Суинтон начали работу над проектом, когда даже сценарий ещё не был написан. Они работали вместе в течение 5 лет, и только потом начались съёмки как таковые.