Джейк, успешный биржевой брокер, возвращается на юбилейный вечер выпускников своей школы, прихватив с собой красавицу-девушку Джесс, с которой он уже три года в отношениях. Встреча старых друзей оказывается полна сюрпризов: кто-то обзавелся семьей, кто-то заработал состояние, а кто-то даже стал звездой. Отойдя от шума вечеринки, Джейк с друзьями уединяется в машине, где признается, что уже восемь месяцев не может сделать предложение своей возлюбленной, несмотря на купленное обручальное кольцо. Но вечер обостряется, когда на сцене появляется Мэри, первая любовь Джейка, приехавшая с мужем. Откровение о нерешительности Джейка, приведшей к их разрыву в прошлом, заставляет его переосмыслить свои чувства и отношения. Теперь ему предстоит разобраться в своих эмоциях и принять решение, которое может изменить его жизнь.