После катастрофической утраты всего состояния в казино Джон Финеган оказывается на грани отчаяния, готовый покончить с собой. Но его жизнь неожиданно меняет встреча с загадочным Сидни, который, заметив его печаль, предлагает спасительную чашку кофе и неожиданное предложение — стать его учеником в мире азартных игр. Ожидая очередной странный поворот, Джон вскоре осознаёт, что Сидни не просто предлагает ему помочь, а намерен научить его манипулировать судьбой, научить правилам, которые могут вернуть ему всё утрачено. Успех в этих играх зависит от одного — сможет ли Джон выстоять в столкновении с собственными слабостями и стереотипами?
В России фильм известен также под названиями «Сидней» и «Крутая восьмерка».
Поначалу режиссёр Пол Томас Андерсон хотел назвать фильм «Сидни». Это был его режиссёрский дебют, и его мнения о чём бы то ни было особо не спрашивали (это касалось даже окончательного монтажа – в отличие от всех более поздних фильмов Андерсона), так что в компании Rysher Entertainment фильм самостоятельно перемонтировали и дали ему название «Роковая восьмёрка». Это привело Андерсона в ярость, и посредством многих ухищрений и уговоров он сумел убедить студию дать ему разрешение на выпуск собственной версии (хотя и под тем же названием «Роковая восьмёрка»).
По словам Филипа Бейкера Холла, Филип Сеймур Хоффман (1967-2014) практически во всех сценах импровизировал.
Ассистент оператора Майкл Дж. Риба ради работы в этом фильме отказался от предложения поработать в течение двух недель у Кевина Рейнольдса на съёмках фантастического боевика «Водный мир» (1995). С той поры он неизменно работает ассистентом оператора во всех фильмах Пола Томаса Андерсона.