В 1999 году в городе Чхонджу старшеклассница На Бо-ра сталкивается с трудной ситуацией, когда её лучшая подруга, влюбившаяся в новенького ученика, уезжает в Америку на операцию сердца. Чтобы помочь подруге справиться с расставанием, Бо-ра берёт на себя обязательство узнать как можно больше о молодом человеке и регулярно отправлять подруге отчёты. В процессе "шпионажа" за парнем Бо-ра неожиданно спасает его от нападения хулиганов, что приводит к тому, что как сам парень, так и его лучший друг влюбляются в неё. Это запускает цепочку событий, превращающих задание Бо-ра в сложный любовный треугольник и ставящих её перед неожиданными выборами в личной жизни.