В жизни Дэвида, молодого актера, наступает черная полоса: его невеста Фрэнки бросает его за несколько дней до свадьбы, погружая парня в глубокую депрессию. Отказываясь от карьеры и замыкаясь в себе, Дэвид теряет вкус к жизни, пока его лучший друг Флула не предлагает ему отправиться в путешествие, которое должно было стать их медовым месяцем. С нежеланием, но все же соглашаясь, Дэвид берет с собой дневник Уильяма Кларка, исследователя, чья история ляжет в основу нового фильма. Во время этого непредвиденного путешествия по Орегонским горам, читая записи Кларка, Дэвид находит неожиданные параллели между своим путем и экспедицией Льюиса и Кларка, что пробуждает в нем новую надежду. По дороге друзья встречают разнообразных эксцентричных персонажей, каждый из которых играет роль в их исцелении и возрождении к жизни, заставляя Дэвида по-новому взглянуть на свои неудачи и возможности.