Питер Клэйвен, успешный риелтор в Калифорнии, живет своей работой и отношениями с невестой Зои, с которой они уже планируют свадьбу. Однако, несмотря на его профессиональные успехи, Питер сталкивается с неожиданной проблемой: у него нет близкого друга, который мог бы стать шафером. Поиск кандидата приводит к забавным и неловким ситуациям с различными знакомыми, включая активного гомосексуалиста и ярого спортивного фаната. Ситуация обостряется, когда Питер встречает Сидни, приветливого и кажущегося безупречным парня, в день показа одного из домов. Их случайная встреча перерастает в дружбу, которая начинает угрожать как его карьере, так и личной жизни. Питеру предстоит выбрать между новообретенным другом, любимой невестой или попытаться найти баланс между этими двумя важнейшими аспектами своей жизни.
Оригинальный сценарий, носивший название „Let’s Be Friends”, был куплен киностудией, но оставался без движения целых одиннадцать лет.
В фильме Сидни даёт имя своей собаке Анвар Садат, объясняя это тем, что она выглядит в точности как бывший египетский президент. Это вызвало бурное недовольство со стороны дочери покойного египетского политика, которая, посчитав это оскорблением его памяти, обратилась с судебным иском в адрес создателей фильма.
Дж. К. Симмонс играет в фильме отца героя Пола Радда, хотя на самом деле он всего лишь на 14 лет старше актёра.
Лу Ферриньо, особняк которого пытается продать главный герой, — бодибилдер, дважды становившийся Мистером Вселенная и известный ролью Халка, которого он играет и озвучивает в сериалах с 1978 года.
Члены американской рок-группы OK Go появляются на экране в самом конце фильма, во время титров, в качестве музыкальной группы на свадьбе.