Когда Дик, молодой продавец-консультант, находит в магазине то, что кажется игрушечным пистолетом, он не подозревает о последствиях своей находки. Показывая находку своему другу Стиву, он узнаёт, что это настоящий револьвер. Стив, владеющий знаниями о оружии, делится с Диком своими умениями. Вдвоем они отправляются в заброшенную шахту, где их ждет первый испытательный выстрел. Увлекшись новым хобби, они решают создать клуб любителей оружия, называя револьвер Дика "Венди". Но увлечение быстро оборачивается серьёзными проблемами, когда их страсть к оружию привлекает внимание не тех людей.
В сценарии к «Дорогой Венди», написанном Ларсом Фон Триером, героям около двадцати лет, но режиссер Томас Винтерберг решил сделать их подростками. Триер идею одобрил.
Сценарист и режиссёр «Дорогой Венди» утверждают, что фильм не содержит скрытой агитации против оружия и рассказанная история не является политической аллегорией на тему «оружие в США».
В картине использованы многие песни популярной в 1960-е годы британской поп-рок группы The Zombies (She's Not There, Time of the Season и другие).