Стэнли, вечный холостяк и обычный офисный служащий, встречает женщину своей мечты — Диану, новую коллегу, которая мгновенно становится звездой их рабочего коллектива. Очарованный её красотой и профессионализмом, Стэнли месяцами кует план, как пригласить её на свидание. Когда его друг Мишель сообщает, что Диана рассталась с парнем, Стэнли решает действовать: он приглашает её в театр, и она соглашается. Но свидание оборачивается неожиданно: в пути в театр Стэнли случайно сбивает бродягу по имени Фил. Этот несчастный случай вносит хаос в их вечер, и Фил, против воли ставший третьим лишним, полностью меняет динамику их отношений.