В мрачные 1960-е, Ричард Куклинский, техник в порностудии, неожиданно для себя переквалифицируется в наемного убийцу по настоянию местной банды. Оставаясь верным своей семье, которая ни о чем не подозревает, он быстро завоевывает славу безжалостного исполнителя. Все эти годы Ричард мастерски балансирует между двумя жизнями, скрывая свою темную сторону от близких. Но со временем, под воздействием собственных слабостей и непредвиденных обстоятельств, миры Ричарда начинают сталкиваться. Ему предстоит выбор, который определит его будущее: остаться верным семье или продолжить жизнь в тени, как хладнокровный киллер.
Джеймс Франко и Бенисио дель Торо были первоначально взяты на главные роли. Но в итоге роль Франко досталась Крису Эвансу, а сам он сыграл Марти Фримана, а вместо дель Торо взяли Рэя Лиотту.
Роль Деборы Куклински могла достаться Мэгги Джилленхол, но она отказалась в связи с беременностью. В итоге роль досталась Вайноне Райдер.
До начала съемок режиссер Ариэль Вромен снял тестовую сцену с Майклом Шенноном в роли Ричарда Куклински и с Майклом Уинкоттом в роли Роберта Пронга. В итоге роль Ричарда так и осталась за Шенноном, а вместо Уинкотта взяли Криса Эванса.
Хотя Ричарда Куклински на протяжении всего фильма называют поляком, его мать была дочерью ирландских иммигрантов из Дублина.
Находясь в тюрьме, Ричард Куклински утверждал, что наряду с четырьмя другими мужчинами он ответственен за похищение и убийство бывшего босса профсоюза водителей грузовиков Джимми Хоффа, что произошло 30 июля 1975 года на парковке ресторана в Детройте. Их команде якобы заказал Хоффа человек по имени Тони Провенцано, лидер преступной семьи Дженовезе. Куклински заплатили 40 000 долларов за убийство. Куклински сказал, что он вырубил Хоффа дубинкой, а затем всадил ему охотничий нож в затылок. Тело Хоффа поместили в багажник машины, которую затем разбили и продали на металлолом японским производителям автомобилей. Факты всплыли только после смерти Куклински в марте 2006 года в книге Филипа Карло и, вероятно, никогда не будут подтверждены.
Многие из автомобилей, движущихся по улице в 1976 году, появились только после 1977-го. Это Chevrolet Malibu (1978), такси Chevrolet Impala (1977), припаркованный универсал Oldsmobile Delta 88 (1977). У припаркованного Ford Econoline прямоугольные фары появились только после 1979 года.
В больнице есть визуальная пожарная сигнализация в коридорах. Такая сигнализация появилась только после 1990 года.
Когда Ледяной едет, чтобы пристрелить Марти Фримана, его перчатки то появляются на руках, то исчезают при смене кадра.