Зимние каникулы для Бонни означают одно — приключения на Гавайях, но для её игрушек — начало собственной истории. В преддверии долгожданной поездки, каждый из плюшевых обитателей спальни погружается в свои забавы: динозавры устраивают марафоны по компьютерным играм, клоун, свин и единорог поглощены карточной игрой, а картофелины занимаются своими тайными делами. Тем временем, Кен и Барби, надеясь на романтическое приключение, тайно пробираются в школьный рюкзак Бонни, мечтая о первом поцелуе под тропическим небом. Но случайность решает иначе — Бонни выбирает другую сумку, и куклы остаются дома. Разочарование Кена заставляет его друзей-игрушек действовать: они решают организовать в спальне свою Гавайскую вечеринку, чтобы хоть как-то утешить влюбленную пару и создать иллюзию райского отдыха.