Бэн и Элисон — полные противоположности, чьи миры сталкиваются с неожиданными последствиями. Бэн — беззаботный мечтатель без постоянной работы, проводящий время с друзьями за курением травки и выпивкой, мечтающий о создании сайта с фотографиями знаменитостей. Элисон, амбициозная журналистка, стремится к карьерному росту и полностью поглощена работой. Их случайная встреча в ночном клубе приводит к бурной ночи, которую они решают забыть на утро, убежденные, что она не значила ничего. Однако вскоре Элисон узнает, что беременна, что ставит перед ней сложный выбор: стоит ли пытаться построить отношения с Бэном или продолжить самостоятельную жизнь. Это открытие обещает превратить их жизни в серию комических и трогательных событий, вынуждая обоих пересмотреть свои взгляды на ответственность, любовь и будущее.
По первоначальной задумке данный проект должен был стать непосредственным продолжением «40-летнего девственника».
Роль Элисон Скотт изначально досталась Энн Хэттэуэй, однако впоследствии актриса покинула проект по причине творческих разногласий. После этого на получение главной роли претендовали Дженнифер Лав Хьюитт, Кейт Босворт, Линдси Лохан и Порша де Росси, однако роль досталась Кэтрин Хайгл.
Малыши, играющие роли детей Дебби и Пита, являются детьми актрисы Лесли Манн, исполнившей роль Дэбби, и режиссера Джадда Апатоу.
Четверых друзей героя Бена Стоуна по фильму, зовут также, как и актеров в реальной жизни.