Чарли, некогда зажатый подросток, теперь известен как неутомимый плейбой, наслаждающийся жизнью без обязательств. Окружённый вниманием женщин, он уверен, что постоянные отношения — не для него. Его сестра, терапевт, настаивает на необходимости изменений, но Чарли непоколебим. Однако его друзья, все женатики и счастливые в браке, решают доказать ему обратное, заключая спор: Чарли должен провести тридцать дней, верно относясь к одной девушке и проводя с ней большую часть времени. Задача, казалось бы, проста, но всё меняется, когда в его жизни появляется Ева. Вскоре Чарли начинает понимать, что возможно искал не там, где нужно, и что истинная любовь может быть тем, что ему действительно нужно.