Даяна, Рик, Надин и их предводитель Боб составляют группу друзей, которые путешествуют по стране с целью ограбления аптечных пунктов для кражи наркотиков, вызывающих изменённое состояние реальности. Нарушение закона, погони с полицией и разработка новых методов взлома для них — не только способ расслабиться, но и возможность вернуться в беззаботное детство. Поддерживая баланс в своей опасной жизни, Боб устанавливает жесткие правила для своей команды, запрещая их нарушение, чтобы избежать возмездия. Несмотря на все меры предосторожности, такой образ жизни не может продолжаться вечно, и друзьям предстоит столкнуться с последствиями своих поступков.
Небольшую роль бывшего священника играет Уильям С. Берроуз, культовый писатель, создатель легендарной «наркотической» книги «Голый завтрак».
К моменту выхода «Аптечного ковбоя» на экраны одноимённый роман Джеймса Фогла, по которому фильм снят, ещё не был опубликован, а его создатель находился в заключении за незаконное распространение наркотиков. Книга появилась в продаже в 1990 году, и на её обложке были изображены исполнители главных ролей Мэтт Диллон и Келли Линч.
Примерно на 30-й минуте фильма взмахом клюшки для гольфа Боб в исполнении Мэтта Диллона разбивает стоявшую позади него лампу. Произошло это случайно, в сценарии ничего подобного прописано не было.