В 1935 году молодой уличный парень Билли Батгэйт начинает свою карьеру в мире преступности, вступив в банду влиятельного мафиози Голландца Шульца. С годами Билли набирает силу и уважение в криминальных кругах, его имя становится широко известным. Однако всё меняется, когда он влюбляется в очаровательную и соблазнительную девушку, которая оказывается любовницей Голландца. Это открытие ставит под угрозу не только его взлетную карьеру, но и жизнь, поскольку любовный треугольник таит в себе опасности предательства и ревности.
Из-за многочисленных отклонений сценария от оригинального текста Эдгар Лоуренс Доктороу (1931-2015), автор романа, по которому Роберт Бентон снял этот фильм, впоследствии отказался считать себя в какой-либо мере причастным к его созданию.
Известно, что Дастин Хоффман и режиссёр Роберт Бентон постоянно спорили и друг с другом не соглашались. Дошло до того, что в какой-то момент на съёмочную площадку даже пришлось приехать Джеффри Катценбергу, гендиректору компании Disney, чтобы вмешаться в очередной спор.
Споры между Дастином Хоффманом и Робертом Бентоном выливались в задержки со съёмками и пересъёмки, снят был даже альтернативный финал фильма, но затем всё-таки было решено оставить оригинальный финал. Общая стоимость съёмок взлетела до $40 миллионов.
Тогдашний гендиректор компании Disney Джеффри Катценберг предпочёл продюсировать этот фильм продюсированию фильма Барри Левинсона «Багси» (1991), посчитав тот фильм, стоимостью $40 миллионов, чересчур дорогим. Этот фильм в конечном счёте обошёлся в сумму $50 миллионов (а в американском прокате провалился).