После Второй мировой войны, смена власти в Китае заставляет мастера Ип Мана, сторонника Гоминьдана, переехать в Гонконг. В новых условиях, с ограниченными средствами, Ип Ман решает отойти от традиций и открыть свою школу Винь Чунь, сталкиваясь с неприязнью местных мастеров единоборств. Тем временем, в Гонконге, под влиянием англичан, начинает набирать популярность английский бокс. В ответ на превосходство западных традиций в единоборствах, старейшина ассоциации Хун Чун Нам принимает вызов британского боксера. Трагический исход поединка, когда Хун Чун Нам умирает от астматического удушья после удара, только усиливает напряженность между стилями. Ип Ман берет на себя эстафету доказать превосходство восточных единоборств и в драматичном бою подтверждает, что Винь Чунь не просто техника, но и философия, достойная уважения и признания на мировой арене.
На съёмках фильма Донни Йен дважды падал в обморок от переутомления.
На съемках в Фошане Саммо Хун был госпитализирован с сердечным приступом.
Во время съёмок одной из сцен Саммо Хун получил удар в лицо от Даррена Шалави. Он настоял на том, чтобы закончить съёмки, прежде чем обращаться в больницу. Съёмки продлились ещё 5 часов, а Хуну впоследствии наложили швы.